Увольнение по собственному продлевается больничными как уволить этого сотрудника? после окончания берет новый больн. лист

Если вы не уволили человека в день, указанный в его заявлении, значит трудовой договор с ним продолжается и после того как его отпуска/больничные закончатся он имеет полное право вернуться на свое рабочее место.
зачем вы ему что-то там продлеваете, когда он вам заявление на увольнение написал? надо было увольнять, учитывать выплаченные отпускные как компенсацию за неиспользованный отпуск и оплачивать больничные в обычном порядке.
теперь новое заявление от него надо. может он передумал увольняться, а у вас уже нет основания его уволить.