Подскажите пожалуйста хочу уйти в отпуск на 14 дней за 2014г. и 28 дней за 2015г. с 1 мая 2016

Со 2 мая, потому как 1 мая - нерабочий праздничный день, который в дни отпуска не включается. по какое число отпуск в заявлении обычно не указывается, просто указывается количество дней отпуска, а по какое это число будет отдел кадров посчитает.
отпуска предоставляются не за календарный год, а за рабочий, т. е. отсчет ведется от даты приема на работу, а не от 1 января каждого года. говорить об отпуске за 2014 г. или за 2015 г. можно только в том случае, если на работу вы устроились в первых числах января.
если вам действительно положено 42 к. д. отпуска, то получается по 14 июня включительно. так можете и написать в заявлении: прошу предоставить очередной отпуск с 02.05.16 на 42 к. д. с последующим увольнением 14.06.2016 г. "