Работник увольняется и ни разу не писал заявление в отпуск, потому что он начальник и так был довольно свободный график.

Хоть за какое "несоответствие" увольняйте, а компенсацию за все неиспользованные отпуска, за 5 лет, выплатить обязаны. то, что работник 5 лет не был в отпуске - это безграмотность вашего отдела кадров и нарушение тк рф, работник обратиться в суд и выиграет его.
ни где в тк рф нет ни слова о том, что работник обязан какие-то заявления о предоставлении отпуска писать. если ваш кадровик откроет главу 19 тк рф, то узнает, что график отпусков обязателен как для работника, так и для работодателя, и то, что работодатель обязан работника о предстоящем отпуске предупреждать не позднее, чем за 2 недели до его начала, а не работник должен с заявлениями бегать. "хотел-не хотел" работника ни кто не спрашивает, работодатель обязан отпуск предоставить, работник обязан этот отпуск отгулять. за подобные "косяки" в работе отдела кадров труд. инспекция имеет право вас оштрафовать и слушать ни кто не будет детский лепет о том, что "он не хотел".

а понятия "обходной лист" в тк рф не существует, что бы вы в этой бумажке не нарисовали работник это легко оспорит в суде, т. к. это не законно. войну выиграет тот, кто хоть немного в трудовом законодательстве разбирается и, видимо, это будет работник.