Работник взял отпуск на 28 дней с 1.09. по 29.09., а 09.09. написал заявление на увольнение.

В заявлении работника не указана дата? постарайтесь уточнить у него и пусть он сам укажет когда его уволить - в последний день отпуска или через две недели после подачи заявления. это важно.
т. к. расторжение трудового договора по инициативе работника на основании заявления, в котором не указана дата увольнения является спорной ситуацией.
анализ судебной практики показывает, что, если увольнение произвести позднее чем через две недели после получения от работника заявления, в котором не указана дата увольнения, такое увольнение будет признано неправомерным.
возможно работнику уже через две недели нужна будет трудовая книжка с записью об увольнении для дальнейшего трудоустройства? тогда при увольнении его 29.09. может возникнуть спор.
ежели ему не принципиально, то увольнение в последний день отпуска удобнее для всех. по возможности, уточните этот нюанс