Увольнение по собственному желанию

1. учитывая срок предупреждения, заявление вам нужно написать не позднее 17 мая.
в этом случае днём увольнения станет именно 1 июня.
2. то, что вы будете на больничном никакого значения не имеет.
во-первых, увольнение будет по вашему желанию (а не по инициативе работодателя) - запрета на это нет.
во-вторых, 14 дней перед увольнением не нужно именно отрабатывать, нужно предупреждать. период предупреждения может быть рабочим, выпасть на выходные, отпуск (любого вида) или больничный.
3. уволить вас должны в указанный в заявлении день (ровно 14-ый с момента написания заявления). при этом выдать расчетные и трудовую книжку.
если в день увольнения вы все еще будете болеть, все равно - должны уволить и рассчитаться. мало того, больничный (даже если он окончится после даты увольнения) должны оплатить.
4. в расчетные в обязательном порядке должна войти компенсация за неиспользованный отпуск - ровно за столько дней, сколько вы "заработали" за три месяца (у вас - за семь дней).