Ну так все таки, сколько раз можно уволиться в связи с выходом на пенсию"

1.достижение пенсионного возраста не является основанием для увольнения работника по инициативе работодателя. по этой причине трудовые отношения могут быть расторгнуты, только если сам работник изъявит такое желание.
2.для случая увольнения в связи с выходом на пенсию установлены иные сроки. работнику не нужно предупреждать администрацию о желании уволиться за две недели. а работодатель обязан расторгнуть трудовой договор в срок, указанный в заявлении работника (ч. 3 ст. 80 тк рф), и отпустить сотрудника без отработки.
в трудовой книжке обязательно должна быть указана причина увольнения: "в связи с выходом на пенсию", поскольку наличие такой записи дает возможность работнику воспользоваться определенными льготами и преимуществами (п. 5.6 инструкции по заполнению трудовой книжки, утвержденной постановлением минтруда россии от 10.10.2003 n 69).
в случае, если такая формулировка уже есть, то новый работодатель не обязан повторно предоставлять указанную льготу.
суд исходит из того, что формулировка части третьей статьи 80 трудового кодекса российской федерации предусматривает именно факт выхода на пенсию, а не наличие у работника статуса пенсионера, и, поскольку выход заявителя на пенсию состоялся до поступления на работу в данную организацию (при увольнении с прежней работы), он не вправе вновь уволиться в связи с выходом на пенсию. (апелляционное определение санкт-петербургского городского суда от 18 июня 2013 года )
а значит предоставление ему права расторгнуть договор в указанную в заявление дату не является обязанностью работодателя.
p/s все зависит от того есть ли запись у работающего пенсионера в трудовой книжке об увольнении "в связи с выходом на пенсию" от прежних работодателей.