Можно ли продлить контракт работника, который в данный момент находится в трудовом отпуске?

Теперь нет понятия "продление контракта". трудовой договор заключается без срока -постоянный, либо на какой-то срок- срочный. если срочный договор закончился, работника увольняют. нужен снова? придется его принять заново. имейте ввиду, что принять работника по срочному договору можно только в определенном случае. читайте ст .59 тк рф: на время исполнения обязанностей отсутствующего работника, за которым сохраняется место работы; на время выполнения временных (до двух месяцев) или сезонных работ; с лицами, принимаемыми для выполнения заведомо определенной работы в случаях, когда ее завершение не может быть определено конкретной датой (пример: период монтажа оборудования, или проведения опытов); на период практики или стажировки. по соглашению сторон с пенсионерами по возрасту, а также инвалидами, если им разрешается работать понемножку. и т. п.
подробно читайте ст. 59 тк рф.