Хочу написать заявление об оплачиваемом отпуске и во время сессии уволиться. оплатит ли мне тогда сессию работодатель?

Смотрите, что б не получилось, что у вас на ложится трудовой отпуск на ученический - тогда придется выбирать, что оплачивать. а так останется 2 недели до окончания сессии - пишите заявление на отпуск с последующим увольнением. конечно, не факт, что работодатель вам удовлетворит его. можно просто написать заявление за 2 недели на расторжение трудового договора и получить компенсацию за неиспользованный отпуск.