Можно ли уволиться по собственному желанию на больничном?

Можно, но надо рассчитать дни так, чтобы 2 предупредительные недели вошли в больничный, а не пришлось бы выйти из больничного и ждать решения работодателя. Вы же не горите желанием остаться на той работе, значит, только такой вариант. А заявление можно написать и представить работодателю (обязательно зарегистрировать в кадрах или секретариате) хоть в период отпуска, хоть в период болезни. При выходе вам обязаны и больничный рассчитать, и полный расчет выдать. Но больничный могут рассчитать чуть позже дня увольнения.