В организации увольняется сотрудник, написал заявление об увольнении допустим от 20 января, шеф поставил резолюцию

Задерживать работника дольше 2х недель, установленных ст. 80 тк рф, работодатель права не имеет. по истечение срока предупреждения, т. е. 2х недель, работник имеет полное право прекратить работу. так, что на такие "резолюции" директор права не имеет.
а приказ будете делать в день увольнения работника, т. к. согласно всё той же ст. 80 тк рф, до истечения срока предупреждения работник имеет право передумать увольняться и может отозвать свое заявление.