Можно ли начинать оформлять обходной лист одновременно с подачей заявления об уходе, за 2 недели до увольнения?

Обходной лист нужен не Вам, а работодателю. Иногда довольно унизительная процедура взять росписи разных руководителей отдела. Они вдруг становятся такими занятыми. Не "парьтесь" и занимайтесь своими делами или обязанностями. У администрации обязанность закреплённая законом - в день увольнения полностью рассчитать Вас и выдать трудовую. Обходной делаете в последний рабочий день - в день увольнения, если конечно не взяли отпуск с последующим увольнением - тогда в последний рабочий день перед отпуском. Расписался кто или не успел - не Ваша забота, пусть сами Вам в этом помогут и подсуетятся. За вымогательство и угрозы что что-нибудь Вам не выдадут - есть соответствующие способы борьбы и инстанции (трудовая инспекция и прокуратура) - заплатят штрафы и компенсацию. Ни одному работодателю не понравится, когда придут с проверкой, а тут известная пословица " от тюрьмы и от сумы не зарекайся", слишком низкий уровень специалистов в области трудового права и делопроизводства у всех работодателей.