Могу ли я иметь две трудовые книжки одновременно в разных организациях?

Прямого запрета в законе нет, только зачем вам это? Работа в другой организации, помимо основной - это внешнее совместительство (ст. 60.1. ТК РФ). Там отдельный трудовой договор, также идут отчисления в налоговую и в ПФР. Просто нужна запись в ТР/КН о работе по совместительству - вам её сделают на основной работе по справке из "совместительства". Не хотите, чтобы на основной работе знали о совместительстве - не делайте, в конце концов есть трудовой договор с "совместительства". А в ПФР при оформлении пенсии можете предъявить хоть десять ТР/КН - всё равно примут только одну, причём на ВАШЕ усмотрение. А вообще, честно говоря....скорее бы эти проклятые трудовые кн. отменили, как задумали год назад. Тогда и проблем, подобным вашим, не будет.