Надо ли отрабатывать 2 недели, если заявление об уходе подано во время отпуска?

Дело в том, что две недели- это не отработка, а обязанность работника за ДВЕ НЕДЕЛИ предупредить работодателя об увольнении, естественно, что работодатель может и раньше подписать заявление. Вы можете отправить заявление по почте за две недели до окончания отпуска( заказное письмо с описью и уведомлением). В этом случае вы соблюдаете процедуру увольнения и работодатель не имеет права вам( по истечении двух недель) отказать в подписании заявления и приказа.