Если я написал заявление за свой счет и заболел, оплатят ли мне больничный?

Увы - нет. Больничный оплатят только со дня окончания отпуска (который без сохранения з/платы). Если бы вы заболели в очередном отпуске - тогда да. Статья 9 Федерального закона от 29.12.2006 N 255-ФЗ "Об обязательном социальном страховании на случай временной нетрудоспособности и в связи с материнством" определены периоды, за которые пособие по временной нетрудоспособности не назначается застрахованному лицу за следующие периоды: за период освобождения работника от работы с полным или частичным сохранением заработной платы или без оплаты в соответствии с законодательством Российской Федерации, за исключением случаев утраты трудоспособности работником вследствие заболевания или травмы в период ежегодного оплачиваемого отпуска; за период отстранения от работы в соответствии с законодательством Российской Федерации, если за этот период не начисляется заработная плата; за период заключения под стражу или административного ареста; за период проведения судебно-медицинской экспертизы.