Работодатель по закону должен оплачивать учебные отпуска дипломированному специалисту, если он потупит в магистратуру?

Только если это не второе высшее образование, потому как в соответствии с ч. 1 ст. 177 тк рф
"гарантии и компенсации работникам, совмещающим работу с получением образования, предоставляются при получении образования соответствующего уровня впервые"

п. 8 ст. 69 закона об образовании

обучение по следующим образовательным программам высшего образования является получением второго или последующего высшего образования:

1) по программам бакалавриата или программам специалитета - лицами, имеющими диплом бакалавра, диплом специалиста или диплом магистра;
2) по программам магистратуры - лицами, имеющими диплом специалиста или диплом магистра;
3) по программам ординатуры или программам ассистентуры-стажировки - лицами, имеющими диплом об окончании ординатуры или диплом об окончании ассистентуры-стажировки;
4) по программам подготовки научно-педагогических кадров - лицами, имеющими диплом об окончании аспирантуры (адъюнктуры) или диплом кандидата наук.