Может ли правоприемник организации, в которой когда-то работал сотрудник вписывать сведения о награждениях?

Это можно оформить выпиской из приказов о награждении, но делать записи в трудовой книжке, задним числом нельзя. если изменилось название предприятия, то отдельно справку о том, что такое то предприятие является правопреемником этого (всю родословную по смене названий, в период смены собственников) и основополагающий документ по каждой смене названия.