Подскажите, может ли Работодатель назначить ежемесячную благотворительную стипендию своим Работникам?

Разумеется может, только практически никогда не хочет. Хотя умные работодатели заключают со своими работниками ученические договора, оплачивают работникам обучение в техникуме или ВУЗе, и обеспечивают себя грамотными специалистами на несколько лет, а если с зарплатой не жмотятся, то и на очень много лет.