Обязан ли сотрудник проводящий мед освидетельствование водителей перед сменой быть закреплен за мед. организацией.

Ответы по порядку:
1. не обязательно, чтобы спец. был закреплён за к-л медучреждением. но в этом случае у него обязательно должны быть: а. документ о прохождении курса обучения по проведению предрейсовых/послерейсовых медосмотров и б. лицензия на осуществление медицинской деятельности, предусматривающую выполнение работ (услуг) по предрейсовым и послерейсовым медицинским осмотрам. при наличии оных вы можете свободно брать его в штат или работать с ним просто по договору по оказанию услуг.
2. подобная лицензия обязательно должна быть и у упомянутого вами здравпункта. иначе любая проверка укажет, что прохождение этих медосмотров у вас не организовано.